O LiveReload monitora os arquivos do seu projeto web e, ao identificar mudanças, comanda atualizações em todos os navegadores que você especificar, incluindo nos simuladores de iPad e iPhone.

O funcionamento do LiveReload é simples: você configura em qual pasta estão os arquivos do seu site em desenvolvimento, instala uma extensão especial no seu navegador (ou insere um trecho em Javascript na versão em desenvolvimento do seu site, se não puder rodar a extensão), e pronto: o app começa a monitorar e a comandar o reload do navegador (Safari, Chrome, Firefox e Mobile Safari) sempre que você gravar uma atualização a partir do seu editor preferido.

Mais interessante: se a mudança for em uma imagem ou em um arquivo CSS, ele nem faz um reload, e sim uma atualização on-line da página já carregada.

Ele não funciona só com arquivos HTML estáticos: dá para fazê-lo interagir com código de compiladores web como LESS, SASS, Compass, Stylus, CoffeeScript, IcedCoffeeScript, Eco, SLIM, HAML e Jade (ou outros, se você configurar). Ele também pode monitorar arquivos das instalações locais (de desenvolvimento) de CMSs como Rails, Drupal, WordPress, Joomla e mais.

Com (pouca) configuração adicional, dá também para fazer testes também em navegadores rodando em máquinas virtuais e em outros computadores, testando "ao vivo" os efeitos das suas alterações simultaneamente em todas as plataformas suportadas, se você tiver tantas telas assim ao seu redor.

O código do LiveReload está disponível no GitHub para os curiosos ou interessados em fazer algo diferente para uso próprio mas, exceto alguns trechos específicos, não é open source.

A versão completa e pronta para usar do LiveReload está disponível na App Store por US$ 10, e na minha opinião vale o preço.

Mas se você quiser uma alternativa gratuita e sujar a mão de bits (em Javascript), experimente implementar recurso similar no Grunt 😃