Uma maneira simples de garantir que suas músicas preferidas estejam sempre no iPhone ou no iPad, mesmo quando não há conexão à Internet, é criar uma smart playlist (ou lista inteligente) como a proposta pelo reutsler.

Começa de um jeito bem óbvio: no iTunes, usar a opção Arquivo | Novo | Lista inteligente e criar uma lista só das suas músicas classificadas com 5 estrelas, e depois sincronizar essa lista com o seu iPhone ou iPad.

O passo acima já garante que as suas músicas preferidas estarão sempre sincronizadas com o iOS, mas a explicação tem um passo a mais, que facilita a atualização contínua desta lista, já que ocasionalmente você terá no seu iPhone alguma outra música (via iCloud, ou pela sincronização de uma seleção do Genius, que nem sempre repete as mesmas músicas, ou mesmo pela sincronização de alguma outra smart playlist) uma música que gostaria de preservar sempre no iPhone também.

Quando isso acontecer, basta tocar na capa do álbum, no próprio iPhone, para mudar para a visualização da lista de músicas, onde você pode dar 5 estrelas para a música em execução, como na imagem acima.

O mesmo vale para quando você cansar de uma música e quiser tirar dela o status de 5 estrelas. E na próxima sincronização com o iTunes, a lista inteligente será recomputada e resincronizada com as suas atualizações.

Claro que o tema comporta bastante variação. A lista "estilo reutsler" que eu de fato compartilho com o meu iPhone é limitada a 40 músicas selecionadas aleatoriamente entre as de 4 e de 5 estrelas, e que não foram tocadas nos últimos 5 dias:

Assim você não precisa sincronizar a coleção inteira e pode ter a certeza de que as músicas prediletas continuarão disponíveis na hora em que você mais desejar ouvi-las, que usualmente acontece nos momentos em que serviços de sincronização e streaming estão inacessíveis ツ